Uma das maiores surpresas de naruto shippuuden é real história acontece entre Uchiha Sasuke e Uchiha Itachi. Ela foi contatada somente no manga ate agora, porque o anime resolveu fazer fillers (fillers = episódios para enrolar). Normalmente os fillers servem para o manga distanciar do anime, mais no caso naruto shippuuden, o mesmo entrou em filler na mesma época do anime Bleach, seu maior concorrente.
Voltando a luta entra Sasuke e seu irmão mais velho Itachi que aconteceu no manga. Sasuke mata seu irmão Itachi numa luta realmente sangrenta, até ai tudo bem não é surpresa para ninguém, isso iria acontecer algum dia. Porém durante a luta Itachi diz a Sasuke que deixou somente ele vivo porque queria seus olhos, pois Itachi estava ficando chego por abusar de seu mangekyou sharingan, ele disse que se ele obtivesse os olhos de Sasuke, ele poderia usar mangekyou sharingan sem nenhum efeito colateral. Ele poderia usar a vontade que não ficaria chego. Itachi contou a história do 1º homem que despertou o mangekyou sharingan e roubou os olhos do irmão mais novo, o nome dele era Uchiha Madara, Itachi revela que Madara ainda estava vivo e que ele ajudou Itachi matar a família de Sasuke e todo o su clã Uchila. Itachi também revela que Madra foi o responsável pelo aparecimento da Kyubi à 16 anos atrás.
Quando parecia que Itachi iria vencer e pegar os olhos do irmão, ele desmaia. Então Madara que aparece e conta toda a verdade sobre Itachi para Sasuke. Ele disse que Itachi apenas seguiu ordens de Konoha. Madara conta a história da constução de Konoha. Konoha foi construída através de uma aliança do clã uchiha com o clã senju (o clã do homem que mais tarde se tornaria o 1º hokage). Madara foi contra aliança. Mais tarde o Senju Hashirama do clã senju torna-se o 1º hokage. Madara achava que Senju iria trair os uchilas e tentou avisar todos na vila mais niguem lhe deu ouvido e ele foi desprezado. Começaram a dizer que ele roubou os olhos do irmão mais novo, porém Madara disse que o irmão deu os olhos para ele, para que Madara pudesse proteger o clão Uchiha. Então Madara abandou a vila. Mais tarde Madara tentou desafiar e Konoha foi derrotado. Todos achavam que ele estava morto. Para prevenir que nenhum uchiha mais tentasse seguir os passos de madara, o irmão mais novo de senju hoshirama(1º hokage) se tornou o 2º hokage. Ele deu aos uchihas uma posição especial, eles se tornaram os responsáveis pelo polícia militar de Konoha. Porém isso era apenas um golpe para agrupar os uchihas, desta maneira se tornaria mais fácil vigiá-los. Alguns uchihas perceberam isso e começaram uma rebelião mais já era tarde, o clã uchiha foi reduzido a nada. A situação se agravou com o aparecimento da Kyubi 16 anos atrás, Konoha culpou os uchihas por serem os únicos com poderes para controlar a Kyubi, As terras dos uchihas foram mudadas para um lugar estremo na vila, os uchihas ficaram em quarentena. Eles planejaram um golpe de Estado liderado pelo pai de Itachi e Sasuke, mais Konoha plantou um espião entre eles e uchiha itachi, irmão de Sasuke. Originalmente Itachi deveria ser o espião dos uchihas já que ele fazia parte da ANBU (uma tropa especial liderado pelo hokage), ele deveria trazer as informações de Konoha para os uchihas, mais ele fez ao contrário. Ele traiu o seu próprio clã para que não houvesse mais guerras, ele tinha nojo de guerras. Seguindo ordens de Konoha ele aceita matar todos os membros do clã uchiha com a condição que seu irmão mais novo ficasse vivo, E assim foi feito Itachi com a ajuda de Madara matou todos os uchihas. Ele fez isso para manter paz e salvar a sua vida e de sasuke.
Inicialmente sasuke não acredita na história, depois começa e lembrar de sua infância com seu irmão e começar a acreditar. Itachi antes de morrer deu um poder o sasuke para ele se protger de madara o amateresu as chamas negras do mangekyou sharingan. Então sasuke resolve destruir Konoha e reviver seu clan.
Parece que Madara esta manipulando sasuke, Itachi era um problema para atacar Konoha, porem sasuke facilmente manipulável se tornará uma arma para ele. Se ele atacar Konoha com todos os bijus (animais de caudas, tipo a kyubi, são nove animais ao todo) o que acontecerá?